穿裙子的男孩讲述了12岁男孩丹尼斯的故事他住在一个普通的房子里一条普通的街道上一个普通的小镇里但他感觉自己与众不同他的妈妈和一个屋顶工一起出去了他和爸爸史蒂夫斯皮尔斯饰和哥哥住在一起一切都很无聊很灰暗丹尼斯想逃到一个神奇的世界并在一个最意想不到的地方发现了它拉吉的报刊亭一次偶然的机会丹尼斯在时尚杂志的封面上看到了凯特莫斯这让丹尼斯看到了一个充满色彩和创造力的全新世界幸运的是他有一个盟友丽莎她是学校里最酷的女孩她决定教他她所知道的关于时尚和服装世界的一切丹尼斯被迷住了在丽莎的劝说下他试穿了她设计的一件裙子很快他们决定试着让丹尼斯冒充丽莎的法国笔友丹尼斯但是男孩可以穿裙子吗如果他的校长霍桑先生发现了会怎么想更不用说丹尼斯的父亲他最好的朋友达维什和他的学校足球队友了